Bem vindo ao clube, Alvaro! Belíssimo upgrade você está planejando, hein??!!!
Tenho um T-Jet há um pouco mais de um ano, comprei assim que saiu o modelo novo, e estou muito contente com ele!
Para tentar te ajudar nas suas dúvidas, começo pelo consumo: eu moro em São Paulo, portanto o trânsito na cidade é infernal. Não uso muito o Punto aqui, mas na cidade ele faz entre 8 e 9 km/l, com ar ligado sempre, essas marcas oscilando de acordo com a gravidade do congestionamento nosso de cada dia. Mas fatores como trânsito, topografia, "peso" do pé, etc, influem muito no consumo em cidade. Na estrada é um pouco mais homogêneo, e a uma média de 110-120 km/h, com piloto automático, o Punto faz entre 13,5 e 14 km/l. Se resolver se divertir um pouco nas retomadas, a sede aumenta...

Meu carro ainda é pouco rodado (menos de 6.000 km), talvez ainda melhore um pouco. Ah, isso sempre com gasolina Podium.
A desvalorização não é baixa, como todo modelo esportivo, e imagino que a revenda também não seja a coisa mais fácil do mundo. Tem que colocar isso na conta, junto com o custo mais elevado de manutenção. Na minha opinião, o que ele entrega de desempenho (principalmente retomadas em estrada, que são excelentes) e em prazer ao dirigir compensam esse custo, mas tem que ver se vale a pena para as suas prioridades...
O seguro depende muito do seu perfil, do município, se tem ou não bônus, tem que fazer uma cotação mesmo, não tem jeito... minha recomendação: faça na maior quantidade possível de seguradoras, pois existe muita variação de uma para outra. O meu é Sul América, já foi Porto, e a galera recentemente vem comentando que a Azul está com os melhores preços para o T-Jet.
Finalmente, quanto a sair de linha, o Punto já é um carro na segunda metade do seu ciclo de vida, e fatalmente isso acontecerá em breve. Acho que ele sobrevive até 2016, 2017 no máximo. Mas não acredito que o valor de revenda sofra muito por conta disso, pois é um carro bem aceito no mercado!
Espero ter ajudado nas suas dúvidas, e espero que em breve você venha comunicar a todos aqui que arrematou um belo T-Jet!
Abraços!